曹操敗的最慘的戰鬥是哪次？
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曹操一生征伐無數，有勝利當然也有失敗。
而曹操最為慘痛的一次失敗，就要說宛城之敗了，這次的戰敗不僅讓曹操失去了自己的一個兒子、一個侄子和一員大將，還讓曹操差點丟掉了卿卿性命。
這次的失敗讓曹操悲痛不已，不僅是因為敗的這麼慘，更重要的是之所以有這樣的慘敗，都是因為曹操的自大與好色。
宛城之敗是敗給了張繡，其實在曹操攻打張繡之初，張繡就投降了。
曹操見張繡不戰而降，認為他是個非常無能的人，就對他態度傲慢，讓張繡給自己牽馬進城，張繡遭到這樣的待遇自然是非常的鬱悶，但是既然已經投降，只好忍耐一時。
曹操進城後便看上了張繡叔叔的夫人鄒氏，鄒夫人長的很漂亮，曹操強行將其霸占。
張繡對此憤怒至極，覺得這是奇恥大辱。
張繡一直就跟隨自己的叔叔張濟到處征戰，張濟戰死後，張繡繼承了叔叔的官位和勢力，所以他對叔叔的情感最深，如今叔叔的夫人被曹操霸占讓張繡忍無可忍，決定造反，經過周密的安排，張繡等人準備趁夜襲擊曹操。
而這時的曹操，正每日沉浸在鄒夫人的溫柔鄉中。
突然被張繡打了個措手不及的曹操，只能倉皇而逃，逃跑途中險些被追趕的軍隊殺死，幸虧長子曹昂以命向拼才救下父親曹操，但是曹昂最後卻戰死。
還有大將典韋，僅剩十幾個精兵護送曹操，最後也是戰死。
曹操的侄子曹安民亦是死在了這場戰鬥中。
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