巴拉松- 维基百科，自由的百科全书

巴拉松（Parathion），有些地方會稱為Folidol，是磷酸酯殺蟲劑及殺蟎劑（英语：acaricide），最早是由法本公司在1940年代開發，巴拉松對於非目標生物（包括人在內） ... 巴拉松 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋   此條目介紹的是英文名稱為Parathion的化合物。

關於英文名稱為Paraoxon的化合物，請見「對氧磷」。

巴拉松Parathion IUPAC名O,O-DiethylO-(4-nitrophenyl)phosphorothioate 別名 E605 識別 CAS號 56-38-2  ChemSpider 13844817 SMILES   S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC InChI   1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3 InChIKey LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR ChEBI 27928 KEGG C06604 性質 化學式 C10H14NO5PS 摩爾質量 291.26g·mol−1 外觀 白色晶體（純物質） 熔點 6 °C（279 K） 溶解性（水） 24mg/L 溶解性（其他溶劑） 在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度 危險性 警示術語 R：R24,R26/28,R48/25,R50/53 安全術語 S：S28,S36/37,S45,S60,S61 歐盟分類 T+N NFPA704 1 4 2   PEL 無（甲基巴拉松）[1]TWA0.1mg/m3[皮膚]（乙基巴拉松）[2] 致死量或濃度： LD50（中位劑量） 5mg/kg（老鼠，口服）10mg/kg（兔，口服）3mg/kg（狗，口服）0.93mg/kg（貓，口服）5mg/kg（馬，口服）8mg/kg（天竺鼠，口服）2mg/kg（大鼠，口服）[3] LC50（中位濃度） 84mg/m3（大鼠，4小時）[3] LCLo（最低） 50mg/m3（大鼠，2小時）14mg/m3（天竺鼠，2小時）15mg/m3（老鼠）[3] 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

巴拉松（Parathion），有些地方會稱為Folidol，是磷酸酯殺蟲劑及殺蟎劑（英語：acaricide），最早是由法本公司在1940年代開發，巴拉松對於非目標生物（包括人在內）具有高度毒性，因此大部份的國家都已禁用或限制使用，其基本結構類似甲基巴拉松。

目次 1歷史 2特性 3工業合成 4應用 5殺菌活性 6分解 7安全性 7.1避免中毒 8相關條目 9參考資料 10外部連結 歷史[編輯] 裝有E605的瓶子 巴拉松是德國的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代開發的。

法本公司在第二次世界大戰和納粹合作，戰後因此分拆為四個公司，西方國家沒收了法本公司的專利，巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。

在德國最常見的品名是E605（在2002年被禁用）。

此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E編碼，E605的E是指Entwicklungsnummer（德文中的開發編號）。

巴拉松是不可逆的乙醯膽鹼酯酶抑制劑（英語：acetylcholinesteraseinhibitor）。

由於巴拉松有安全性的問題，後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松。

特性[編輯] 巴拉松的純物質是白色的晶體。

常見的巴拉松會是在棕色液體，帶有腐壞蛋或是蒜的氣味。

巴拉松暴露在陽光下會變深色，但某程度上算是穩定的化合物。

工業合成[編輯] 巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸（英語：diethyldithiophosphoricacid）(C2H5O)2PS2H透過鹵化反應生成(C2H5O)2P(S)Cl，再將此有機化合物和對硝基苯酚鈉（sodium4-nitrophenolate，對硝基苯酚和鈉產生的鹽）反應而成[5]。

2(C2H5O)2P(S)SH+3Cl2→2(C2H5O)2P(S)Cl+S2Cl2+2HCl (C2H5O)2P(S)Cl+NaOC6H4NO2→(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2+NaCl 應用[編輯] 巴拉松是殺蟲劑，常用噴灑的方式施用。

常用在棉花、稻及果樹上，即用型溶液的濃度是0.05至0.1%，在許多作物上已禁止使用巴拉松。

殺菌活性[編輯] 巴拉松會間接的對乙醯膽鹼酯酶作用。

昆蟲在攝取巴拉松後，氧化酶（英語：oxidase）會將雙鍵的硫取代為氧，因此會形成對氧磷[6]： (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2+1/2O2→(C2H5O)2P(O)OC6H4NO2+S 磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性，在生物體中的反應性也比較強[6]。

分解[編輯] 巴拉松會分解為水溶性較強的物質。

水解會讓分子失去活性，作用在芳烴酯鍵上，產生硫代磷酸二乙酯（diethylthiophosphate）及對硝基苯酚[6]： (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2+H2O→HOC6H4NO2+(C2H5O)2P(S)OH 若在低氧環境下，分解的方式也會不同：硝基會還原成胺。

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2+6H→(C2H5O)2P(S)OC6H4NH2+2H2O 安全性[編輯] 巴拉松是膽鹼酯酶抑制劑，一般會抑制乙醯膽鹼酯酶，因此干擾神經系統。

巴拉松可以透過皮膚、黏膜及口腔吸收。

吸收到的巴拉松會快速代謝為對氧磷。

對氧磷的暴露會引起頭痛、驚厥、視力不良、嘔吐、腹痛、嚴重腹瀉、無意識、顫抖、呼吸困難，最後會導至肺水腫及呼吸中止。

中毒症狀會維持一段時間，可能會維持幾個月。

最常見的專門解毒劑是阿托品，劑量是每天最多100 mg。

因為阿托品本身也有毒性，建議是一天多次，少量的給藥。

若中毒可以及早發現，及早正確的急救（阿托品及人工呼吸），很少會致命。

若造成氧氣不足，可能會造成大腦缺氧（英語：cerebralhypoxia）及永久性的腦損傷。

急性中毒復原後，可能會有周邊神經病變的後遺症（例如癱瘓）。

全世界每年有數十萬人因為巴拉松及相關的有機磷殺菌劑而中毒，特別是自殺[7]。

巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。

因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍，以作為警示。

巴拉松曾用作化學戰武器，例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過[8]。

根據動物研究的結果，美國國家環境保護局將巴拉松列為可能致癌物質[9]。

研究指出巴拉松對胚胎有毒性，不過不會造成生育缺陷[10]。

聯合國環境署（UNEP）將巴拉松歸類為持久性有機污染物[來源請求]，世界衛生組織（WHO）列為毒性等級Ia（英語：toxicityclass）（極度危險）[來源請求]。

巴拉松對於蜂系、魚、鳥及其他野生動物都是有毒物質[10]。

避免中毒[編輯] 若要提供終端使用者最基本的保護，需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有機蒸氣藥筒的呼吸器。

製造時的職業安全包括專門的換氣，並且持續量測空氣中的污染物濃度，避免超過PEL濃度，同時也要注意人員的清潔。

因為巴拉松的作用有累積性，常常量測工作人員的血清乙醯膽鹼酯酶活性有助於職業安全。

另外，阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

相關條目[編輯] 殺蟲劑對蜜蜂的毒性（英語：Pesticidetoxicitytobees） 甲基巴拉松 參考資料[編輯] ^NIOSHPocketGuidetoChemicalHazards0427 ^NIOSHPocketGuidetoChemicalHazards0479 ^3.03.13.2Parathion.ImmediatelyDangeroustoLifeandHealthConcentrations(IDLH).NationalInstituteforOccupationalSafetyandHealth(NIOSH).  ^Archivedcopy.[2015-03-13].（原始內容存檔於2015-02-17）.  ^Fee,D.C.;Gard,D.R.;Yang,C.PhosphorusCompounds.Kirk-OthmerEncyclopediaofChemicalTechnology.NewYork:JohnWiley&Sons.2005.ISBN 978-0471238966.doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.  ^6.06.16.2Metcalf,R.L.InsectControl.Ullmann'sEncyclopediaofIndustrialChemistry.NewYork:Wiley-VCHVerlagGmbH&Co.KGaA.2002.ISBN 978-3527306732.doi:10.1002/14356007.a14_263.  ^Litchfield,M.H."Estimatesofacutepesticidepoisoninginagriculturalworkersinlessdevelopedcountries"ToxicologyReviews2005,volume24,pp.271-8.PubMed ^Cross,Glenn.DirtyWar:RhodesiaandChemicalBiologicalWarfare,1975–1980.Solihull,UK:Helion&Company.2017.ISBN 978-1-911512-12-7.  ^Parathion.IntegratedRiskInformationSystem.U.S.EnvironmentalProtectionAgency.26January2007[2019-11-11].（原始內容存檔於2015-09-24）.  ^10.010.1PesticideInformationProfiles-Parathion.ExtensionToxicologyNetwork.OregonStateUniversity.September1993[2019-11-11].（原始內容存檔於2017-10-01）.  外部連結[編輯] 巴拉松inthePesticidePropertiesDataBase(PPDB) ATSDR-MethylParathionExpertPanelReport（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）U.S.DepartmentofHealthandHumanServices(publicdomain) CDC-NIOSHPocketGuidetoChemicalHazards（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）U.S.DepartmentofHealthandHumanServices(publicdomain) Ethylparathion:國際化學品安全卡0006 Methylparathion:國際化學品安全卡0626 閱論編病蟲害防治：殺蟲劑無機物 磷化鋁 硼酸 鉻化砷酸銅（英語：Chromatedcopperarsenate） 砷酸銅 氰化亞銅 硅藻土 砷酸氫鉛 巴黎綠 謝勒綠 硫醯氟 有機氯六氯環戊二烯衍生物 艾氏劑 異艾氏劑 狄氏劑 異狄氏劑 氯丹 硫丹 七氯 十氯酮 滅蟻樂 DDT及類似物 DDD DDE DFDT 甲氧滴滴涕 HPTE 三氯殺蟎醇 三氯殺蟎碸 其它 β-六氯環己烷 γ-六氯環己烷 鄰二氯苯 對二氯苯 毒殺芬 有機磷磷酸酯 敵敵畏 殺蟲畏 毒蟲畏 敵百蟲 苯線磷 速滅磷 久效磷 百治磷 二溴磷 二異丙基氟磷酸 硫代磷酸酯 乙醯甲胺磷 甲胺磷 巴拉松 甲基巴拉松 氯氧磷 毒死蜱 甲基毒死蜱 甲基吡啶磷 二嗪磷 倍硫磷 豐索磷 蠅毒磷 惡唑磷（英語：Isoxathion） 噻唑磷（德語：Fosthiazat） 內吸磷-O（德語：Demeton-O） 內吸磷-S（德語：Demeton-S） 甲基內吸磷 氧樂果（英語：Omethoate） 碸吸磷（英語：Oxydemeton-methyl） 辛硫磷（英語：Phoxim） 甲基嘧啶磷（英語：Pirimiphos-methyl） 丁基嘧啶磷（英語：Tebupirimfos） 喹硫磷（英語：Quinalphos） 殺螟硫磷 雙硫磷 脫葉磷 二硫代磷酸酯 甲基谷硫磷（英語：Azinphos-methyl） 地散磷 樂果 二惡磷（英語：Dioxathion） 乙拌磷（英語：Disulfoton） 乙硫磷 Ethoprophos（英語：Ethoprophos） 馬拉硫磷 殺撲磷 稻豐散（英語：Phenthoate） 甲拌磷（英語：Phorate） 伏殺硫磷（英語：Phosalone） 亞胺硫磷（英語：Phosmet） Terbufos（英語：Terbufos） 氨基甲酸酯 涕滅威 滅害威 惡蟲威（英語：Bendiocarb） 丁酮威 甲萘威 加保扶(克百威) 丁硫克百威 間位葉蟬散 仲丁威 異丙威(葉蟬散) 滅多威 速滅威 殺線威 猛殺威 殘殺威 除蟲菊精類 丙烯除蟲菊酯 聯苯菊酯 丙烯菊酯 氟氯氰菊酯 氯氟氰菊酯 氯氰菊酯 苯氰菊酯 溴氰菊酯 烯炔菊酯 氯烯炔菊酯 依芬普司 氰戊菊酯 S-氰戊菊酯 氟氯苯菊酯 炔咪菊酯 甲氧苄氟菊酯 百滅寧 苯醚菊酯 炔丙菊酯 除蟲菊酯 除蟲菊酯I 除蟲菊酯II 菊酸 苄呋菊脂 氟矽菊酯（英語：Silafluofen） 七氟菊酯 胺菊酯 四溴菊酯 四氟苯菊酯 甲氰菊酯 新類尼古丁 啶蟲脒（英語：Acetamiprid） 噻蟲胺（英語：Clothianidin） 呋蟲胺 益達胺(吡蟲啉) 烯啶蟲胺 硝蟲噻嗪 噻蟲啉 噻蟲嗪（英語：Thiamethoxam） 昆蟲生長調節劑（英語：Insectgrowthregulator） 苯甲醯脲 氟蟲脲 Lufenuron（英語：Lufenuron） Diflubenzuron（英語：Diflubenzuron） Methoprene（英語：Methoprene） 烯蟲乙酯 其它化學物質 雙甲脒 印楝素 殺蟲脒 溴蟲腈 環丙氨嗪 喹蟎醚 苯氧威（英語：Fenoxycarb） 芬普尼 氟蟻腙 Indoxacarb（英語：Indoxacarb） 檸烯 噠蟎靈 Pyriprole（英語：Pyriprole） Pyriproxyfen（英語：Pyriproxyfen） 利阿諾定 Sesamex（英語：Sesamex） Spinosad（英語：Spinosad） 氟蟲胺 Tebufenozide（英語：Tebufenozide） 吡蟎胺 凡拉西文胺 氧雜蒽酮 生物農藥 棒狀病毒 蘇雲金芽孢桿菌 白僵菌 Beauveriabrongniartii 黑殭菌屬 綠僵菌（英語：Metarhiziumacridum） 黑殭菌 萊氏綠殭菌 Lecanicilliumlecanii（英語：Lecanicilliumlecanii） Paecilomycesfumosoroseus（英語：Paecilomycesfumosoroseus） Paenibacilluspopilliae（英語：Paenibacilluspopilliae） Purpureocilliumlilacinum（英語：Purpureocilliumlilacinum） 規範控制 BNF:cb12294860p(data) GND:4224446-8 LCCN:sh2008020211 NDL:00569048 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=巴拉松&oldid=62300755」 分類：已不使用的殺蟲劑有機磷殺蟲劑乙醯膽鹼酯酶抑制劑硫代磷酸酯硝基苯IARC第2B類致癌物質乙酯隱藏分類：有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目有藍鏈卻未移除內部連結助手模板的頁面有未列明來源語句的條目包含BNF標識符的維基百科條目包含GND標識符的維基百科條目包含LCCN標識符的維基百科條目包含NDL標識符的維基百科條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 已展開 已摺疊 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 已展開 已摺疊 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 العربيةCatalàČeštinaDanskDeutschEnglishEspañolSuomiFrançaisItaliano日本語КыргызчаNederlandsNorskbokmålPortuguêsРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиСрпски/srpskiSvenskaTürkçeTiếngViệt 編輯連結