曹操臨死前，最大的遺憾，就是死後無顏面對已故的兒子

曹操一生兒子數量不算少，共有二十五個兒子，而曹操一開始最寵愛的還是他的長子曹昂。

曹昂

曹昂（？-197年），字子脩，曹操長子，劉氏所生，但生母早亡，由曹操正室丁氏撫養，曹昂聰慧且性情剛直，為人謙和，有武勇，深得曹操與丁氏的寵愛，二十歲時就被舉為孝廉。

張繡是董卓部將張濟的侄子，初評三年（192年），董卓被呂布所殺，張繡跟隨叔父與李傕、郭汜等人，帶兵進攻長安，為董卓復仇，張繡以軍功升為建忠將軍，宣威侯。

建安元年（196年），張濟大軍糧草短缺，於是帶兵進入荊州區域，與劉表交戰，想掠奪糧草，沒想到攻打穰城時，不幸被流矢致死，於是張繡接管了軍隊，並接受劉表伸來的橄欖枝，屯兵與宛城，成為劉表北方的屏障勢力。

強納鄒氏

曹操南征，大軍來到宛城，張繡看寡不敵眾，並且曹操誠心招撫，於是率眾投降，沒想到，曹操好色的老毛病又犯了，竟然納了張濟的遺孀，張繡的嬸嬸，這讓一直尊敬叔父的張繡，怒火中燒，懷恨在心，曹操老奸巨猾提前得到消息，於是準備秘密殺掉張繡，派人給張繡手下大將胡車兒送去重禮，沒想到計劃泄漏，張繡迅速帶兵突襲曹操，曹操倉促之下無法戰勝，狼狽逃竄，曹操坐騎在交戰中陣亡，當時曹昂護衛在身旁，將自己的坐騎讓與曹操，步行隨曹操撤退，且戰且退間，張繡大軍漸漸將斷後的曹昂與典韋等人，重重包圍，曹昂遠望曹操漸遠的身影，毅然沖入敵陣，力戰而亡。

丁氏

曹操正室丁氏，聽到曹昂戰死的消息，悲痛欲絕，更是憤怒的大罵曹操：「你害死了我的兒子，我從此沒有什麼念想啦」，後經常傷心哭泣，曹操對丁氏感到生氣，派人將她譴回老家，想讓丁氏回心轉意，後來曹操來到丁氏老家，丁氏正在織布，下人通傳：「曹公來了，曹公來了」，丁氏聽到後依然如故，沒有反應，曹操過來輕撫著丁氏的背說道：「跟我一起乘車回去吧」，丁氏看都不看曹操，也不回應。

曹操深感丟臉，於是站起來走到門外，又喊道：「跟我回去行不行？」，丁氏還是不為所動，曹操道：「丁氏你真絕情啊」，於是拂袖而去，斷絕關係。

後來曹操想要找戶人家，讓丁氏嫁過去，結果這戶人家不敢從命，丁氏死後請求與曹操葬在了一起。

曹操病危

曹操病危之時，感嘆道：我一生按自己的心意行事，心中沒有感到有負之人，只是假如死後遇見子脩，子脩問我：「我的母親何在？」我拿什麼話來回答呢！此時的曹操，是否在後悔因為自己好色，導致曹昂戰死，並且沒有照顧好丁氏而悔恨？

曹昂作為長子一直是，曹操心中既定的接班人，曹丕繼位時曾當著大臣說道：「如果我的長兄還活著，繼承位置的應當是他，我也做不了皇帝！」