張飛軍旅生涯的慘敗，對手並非張郃，而是個無名小輩
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（燦爛海灘原創作品，嚴禁轉載）
不久後，張飛與諸葛亮在江州會師。
在諸葛亮的協調指揮下，入蜀大軍分為三路。
一路由趙雲指揮，進攻江陽、犍為地區，威脅成都的東南地區；另外一路則由諸葛亮率兵，進攻德陽地區，為直接進攻成都打開通道；第三路由張飛率領，經墊江向巴西方向進軍，劍指成都的東北部地區。
在進軍過程中，張飛所部遭到張裔的抵抗，張飛很快便將其擊潰，並與諸葛亮一起開始經郪縣向成都進行戰略包圍。
在劉備集團的打擊下，益州牧劉璋不得不開門投降，益州爭奪戰以劉備的勝利而告終。
作為劉備集團中的一員名將，張飛在這場戰役中表現出色，有勇有謀，為劉備集團益州爭奪戰取得最後的勝利作出了重大的貢獻。
不過，張飛一生最為出色的戰鬥並不是在益州爭奪戰中的表現。
數年之後，張飛以其有勇有謀的名將風采再一次展現在世人的面前。
這便是與曹操集團之間爆發的漢中爭奪戰。
就在劉備奪取益州的同時，曹操的勢力也開始向漢中地區發展。
建安二十年（公元215年），曹操收降了漢中割據勢力張魯並占據漢中地區。
為了阻止曹操集團對於益州的圖謀，劉備於同年派遣張飛和黃權前往三巴地區與作戰。
黃權所部與曹操所任命的三巴地區少數民族首領朴胡交鋒，而張飛則在宕渠與曹操集團的名將張郃對峙。
這一仗可謂是張飛軍旅生涯中過程最為艱苦的一仗。
雙方相持五十多天，經過多次激戰，仍然未能分出勝負。
最後，張飛想出妙計，率兵精兵萬人，利用宕渠地區山道狹窄的特點，突然從小路由八濛山向張郃守軍發動襲擊。
張飛的妙計打了張郃一個措手不及，驚慌之下只能舍馬上山，帶著十多個隨從落荒而逃。
當然，張飛也有失手的時候，此事發生在建安二十三年（公元218年）的春天。
當時張飛奉命與馬超、吳蘭一起率兵進入武都地區，屯兵下辨，負責又側面牽制曹軍以配合劉備大軍主力在定軍山的行動。
曹操命令手下大將曹洪、曹休進攻下辨的張飛等人。
此時張飛所部尚未完成兵力集結，兵力薄弱。
張飛心生一計，命令所屬的將士大張旗鼓的出現在曹軍的後方，擺出一付截斷敵軍退路的架勢，引誘曹軍停止進攻。
不過，張飛的這個計策被曹魏名將曹休識破。
曹休果斷率兵向下辨發動進攻並斬殺吳蘭。
這一仗，是張飛軍旅生涯中記載最為詳細的一次敗仗。
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